Ontem lançamos o seguinte desafio no Instagram:

Você sabe o que é um carbono quiral e como identificá-lo?

Se você não sabia e não conseguiu resolver o desafio aqui vai uma breve explicação.

Carbono quiral ou carbono assimétrico é o átomo de carbono que se liga à quatro ligantes diferentes, podendo ser radicais, grupos funcionais, etc. Com isso, esse carbono sempre será saturado e geralmente representado por “C*”.

No caso de moléculas com apenas um centro quiral, a mudança de posição dos ligantes levará a um enantiômero da molécula original. Mas o que é esse nome maravilhoso? Um enantiômero é uma molécula “espelhada”, simetricamente  igual a original, com capacidade de desviar a luz para a esquerda (enantiômero levógiro) ou para a direita (enantiômero dextrógiro).

Para identificar um carbono quiral, é fundamental fazer a construção da fórmula estrutural a partir do nome do composto orgânico ou que pelo menos tenhamos essa fórmula previamente. Por meio da fórmula estrutural, podemos identificar os ligantes de cada um dos átomos.

Além da fórmula estrutural, para identificar um carbono quiral, devemos lembrar que esse carbono apresenta obrigatoriamente quatro ligantes diferentes:

a) Identificação de um carbono quiral em cadeia aberta

Vamos supor que tenhamos o pentan-2-ol:

Com a fórmula  estrutural do composto, os passos para realizar a identificação de um ou mais carbonos quirais na estrutura seriam:

1. Numerar os carbonos da cadeia, de preferência a partir do carbono mais próximo do grupo funcional.

2. Desconsiderar todo carbono que apresentar dois  ou mais hidrogênios , pois possui dois ou mais ligantes iguais.

3. Verificar os ligantes dos carbonos restantes, sempre com o cuidado de analisar o ligante como um todo.

Os ligantes do carbono 2 são:

Hidrogênio: H

Metil: CH3

Hidroxila: OH

Propil: CH2-CH2-CH3

Como o carbono 2 apresenta 4 ligantes diferentes, logo, ele é um carbono quiral.

b) Identificação de um carbono quiral em cadeia fechada

Em cadeias fechadas, vamos utilizar os mesmos princípios utilizados para as cadeias abertas. A única diferença é que necessita de uma atenção ainda  maior na análise dos ligantes de cada carbono. Veja o caso do 1,1,2-trimetil-ciclobutano:

A numeração dessa estrutura começa no carbono que apresenta duas ramificações metil, seguindo no sentido anti-horário, em direção ao carbono que possui outro metil.

A cadeia  apresenta sete átomos de carbono. Cinco deles  apresentam 2 ou mais átomos de hidrogênio, e um carbono apresenta dois radicais  metil, ou seja, não podem ser carbonos quirais.

Para identificar o carbono quiral na cadeia fechada, devemos observar como é todo o ligante do carbono:

E aí, ficou mais fácil identificar um carbono quiral? Conta pra gente!

 

Fonte:  Mundo Educação.